Etilendiamintetrasirćetna kiselina

Izvor: testwiki
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretragu

Šablon:Chembox-lat

Etilen diamin tetra sirćetna kiselina (EDTA) je poliamino karboksilna kiselina. Ona je bezbojna, u vodi rastvorna čvrsta materija. Njena konjugovana baza se naziva etilen diamin tetra acetat. EDTA se široko koristi za rastvaranje kamenca. Ona je heksadentatni (šestostruki) ligand i helacioni agens, i.e. ima sposobnost da "zapleni" metalne jone kao što su Ca2+ i Fe3+. Nakon vezivanja za EDTA, metalni joni ostaju u rastvoru, ali imaju neznatnu aktivnost. EDTA proizvodi nekoliko soli. Najčešće je dostupna kao dinatrijum EDTA i kalcijum dinatrijum EDTA.

Sinteza

Ovo jedinjenje je prvo opisao Ferdinand Munz 1935. On ga je pripremio iz etilendiamina i hlorosirćetne kiseline.[1] Danas se EDTA uglavnom sintetiše iz etilendiamina (1,2-diaminoetana), formaldehida, i natrijum cijanida.[2] Taj metod proizvodi natrijumsku so, koja se naknadno može konvertovati u kiselinski oblik:

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

Nečistoće koje nastaju tokom sinteze su glicin i nitrilotrisirćetna kiselina. One nastaju usled reakcija amonijačnih koprodukata.[3]

Nomenklatura

Da bi se opisao EDTA u raznim stepenima protonacije, konjugovana baza koja je ligand se označava sa EDTA4−, a prekurzor liganda sa H4EDTA. Na veoma niskom pH (veoma kiselim uslovima) potpuno protonisani oblik je H6EDTA2+, dok na veoma visokom pH potpuno deprotonisana forma je Y4−. U ovom članku, termin EDTA ima značenje H4-xEDTAx-, dok kompleks EDTA4- označava tetra-deprotonisani ligand.

Principi koordinacione hemije

Metal-EDTA helat

U koordinacionoj hemiji, EDTA4- je član familije liganda poliamino karboksilnih kiselina. EDTA4- obično vezuje metalne katjone putem dva amina i četiri karboksilata. Mnogi od rezultirajućih koordinacionih jedinjenja imaju oktaedralnu geometriju. Ti oktaedralni kompleksi su hiralni. Pokazano je da se anjon [Co(EDTA)]− može razdvojiti u enantiomere.[4] Mnogi kompleksi EDTA4- poprimaju kompleksnije strukture usled (i) formiranja dodatnih veza sa vodom, i.e. sedam-koordinatni kompleksi, ili (ii) zamene jednog karboksilata vodom.[5] EDTA formira posebno jake komplekse sa Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb (II) i Co(III).[6]

Nekoliko osobina EDTA kompleksa je relevantno za njihove primene. Zbog njihove visoke gustine veza na jednom atom ovi ligandi imaju visok afinitet za metalne katjone:

[Fe(H2O)6]3+ + H4EDTA ←→ [Fe(EDTA)]− + 6 H2O + 4 H+ (Keq = 1025.1)

Upotreba

Industrija

U industriji, EDTA se uglavnom koristi za sekvestriranje metalnih jona u vodenim rastvorima. U industriji tekstila, ona sprečava metalne nečistoće da modifikuju boje obojenih proizvoda. U industriji celuloze i papira, EDTA inhibira sposobnost metalnih jona, posebno Mn2+, da katalizuje disproporcionaciju vodonik peroksida, koji se koristi u bezhlornom beljenju. S istim ciljem, EDTA se dodaje u pojedine prehrambene proizvode kao prezervativ ili stabilizator za sprečavanje katalitičkog oksidativnog obezbojavanja, koje katalizuju metalni joni.[7] U proizvodima za ličnu negu, ona se dodaje kozmetičkim proizvodom da bi se poboljšala njihova stabilnost na vazduhu.[8] U bezalkoholnim pićima koja sadrže askorbinsku kiselinu i natrijum-benzoat, EDTA posreduje formiranje benzena (karcinogena).[9]

Medicina

EDTA se koristi za vezivanje jona metala u helacionoj terapiji, e.g., za lečenje trovanja živom i olovom.[10] Ona se koristi na sličan način za uklanjanje viška gvožđa iz tela. Ova terapija se koristi za lečenje komplikacija višestruke transfuzije krvi, npr. u tretmanu talasemije. Smatra se da EDTA može da deluje kao antioksidans koji sprečava slobodne radikale da izazovu povrede zidova krvnih sudova, te da umanjuje aterosklerozu.[11] FDA je odobrila upotrebu EDTA za trovanje olovom[12] jula 16, 1953. Ona je dostupna pod imenom Versenat[13]. Ona nije odobrena za lečenje ateroskleroze.[14]

Povezano

Reference

Šablon:Reflist

Literatura

Vanjske veze

Šablon:Portal-lat

  1. ↑ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to IG Farben, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
  2. ↑ Synthesis of EDTA
  3. ↑ J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI 10.1002/14356007.a10_095
  4. ↑ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, 1957, Volume 5, pages 186-188. DOI 10.1002/9780470132364.ch52
  5. ↑ Edta - Motm
  6. ↑ Šablon:Cite book
  7. ↑ Šablon:Cite journal
  8. ↑ Šablon:Cite journal
  9. ↑ US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages
  10. ↑ Šablon:Cite web
  11. ↑ Šablon:Cite web
  12. ↑ Calcium disodium versenate (edetate calcium disodium) injection
  13. ↑ Drug Details
  14. ↑ Šablon:Cite web
Izvor: https://sh.wiki.beta.math.wmflabs.org/w/index.php?title=Etilendiamintetrasirćetna_kiselina&oldid=5278